В причудливом городке на Среднем Западе, Джим Дир дарит своей жене Дарлинг, спаниеля на Рождество, которую они называют Леди. Со временем, Леди привыкает к своей роскошной жизни, пока не сбегает с дома, из-за надетого намордника. Вокруг она видит лишь опасность, однако все начинает меняться, когда встречает собаку, которую часто называют «Бродягой». Бродячий пес, предлагает помочь ей вернуться домой и начинает показывать все, что он переживает как уличная собака, избегая при этом местного ловца собак. В процессе действий, между этой самой неожиданной парой, начинает расцветать романтика.
Продолжение классического диснеевского мультфильма о трогательных отношениях породистой Леди и бездомного пса Бродяги. Они уже родители целой своры щенков — трёх элегантных девочек и одного буйного мальчика по имени Шалун.В поисках риска и «реальной» собачьей жизни Шалун уходит из дома и встречает Энджел, Бастера и его шайку. Вместе с верными друзьями он переживёт множество комичных ситуаций а также столкнётся с опасностями, которые вполне могут ожидать маленького щенка на улицах большого города. Хотя Шалун и нашёл риск, но мысли его возвращаются к дому и родным…