Несмотря на то, что Гребенщиков вырос в театральной семье, артистом он стать не мечтал. Когда отец или мать брали юного Кирилла в театр, мальчика больше интересовала бутафория, которую он мог разглядывать часами.
Кстати, и учиться изначально Кирилл пошел на художника-постановщика. Однако, проучившись 2 года понял, что актерство ему ближе.
В детстве Гребенщиков был обычным советским мальчишкой. Он не был ни хулиганом, ни ботаником. По чуть-чуть занимался всем – футболом, рисованием, плаванием.
В школьные годы актер часто участвовал в художественной самодеятельности, но главные роли ему не доставались. Однажды он вообще играл зеркало из «Сказки о мертвой царевне».
В кино Кирилл попал довольно поздно, долгое время режиссеры не брали его в свои картины из-за слишком интеллигентной внешности.
Актеру приходилось заниматься и совсем не творческими делами. Чтобы подработать он красил ларьки в синий цвет, работал ночным охранником в спортивном центре и занимался детской педагогикой. Также Гребенщиков, как и многие другие артисты, в свое время участвовал в детских новогодних утренниках в роли Деда Мороза.
В какой-то период жизни Кирилл почувствовал, что хочет записывать свои мысли. Он начал вести дневник наблюдений, но вскоре забросил это дело.
Сейчас с литературой артиста связывает то, что он озвучивает аудиокниги.
Среди увлечений звезды – чтение исторических книг, изучение людей и путешествия.
Кстати, свой первый большой гонорар Гребенщиков потратил на семейное путешествие в Испанию.